近日,全球最大的赌钱网(中国)有限公司功能有机分子合成团队王雅雯/彭羽教授课题组,在有机和生物化学领域重要期刊《Organic & Biomolecular Chemistry》上发表系列有机小分子荧光探针的合成及对生物靶标物的识别研究成果:
1. 甲醛是结构最简单的活性羰基化合物(RCS),它也是生物体内源性代谢物之一。甲醛水平的异常与许多疾病有关,如白血病、糖尿病、心脏病、记忆力下降和神经退行性疾病。因此,监测甲醛在生命体系中的分布对于研究细胞功能和一些甲醛相关疾病的早期诊断有着重要意义。本文以二氰基异佛尔酮骨架为基础创新发展了一种比率型荧光探针用于检测甲醛。与用2-aza-Cope重排反应的传统识别机理不同,该研究开发了基于苯并噁嗪环化机理的新型甲醛荧光探针,其最大发射波长为680 nm,识别后蓝移到600 nm,通过比率测量实现了快速(小于5 s)和高选择性地检测甲醛。此外,该探针具有良好的细胞穿透性,可应用于HeLa细胞和斑马鱼外源性的甲醛检测。该论文第一作者为2020级硕士研究生林乃杰。
文章链接:https://doi.org/10.1039/D2OB02314H
2. 活性氧(ROS)是机体在氧化应激下产生的主要分子,长期以来一直被认为是肿瘤发生、发展和复发的重要因素。次氯酸根阴离子(ClO−)是最重要的ROS之一,被认为是中性粒细胞和单核细胞等白细胞产生的毒性最强、含量最高的氧化剂。然而,过量的ClO−会通过氧化或氯化改变核酸、蛋白质和脂质,从而导致组织损伤。此外,大多数组织损伤与多种疾病有关,如动脉粥样硬化、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、肺损伤、肾脏疾病、癌症等。本文基于聚集诱导发射(AIE)和扭曲分子内电荷转移(TICT)机制,利用C=N键作为反应基团,设计、合成了一种用于检测ClO−的荧光探针。该探针可以在高水相中与ClO−反应,并且表现出大的斯托克斯位移(144 nm)和低的生物毒性,可用于活细胞中外源ClO−的比率成像。该论文第一作者为2020级硕士研究生周扬。
文章链接:https://doi.org/ 10.1039/d2ob02138b
3. 神经毒剂是无色无味具有挥发性的剧毒物质,可通过完整皮肤、呼吸道和消化道进入人体,抑制脑、膈肌和血液中的乙酰胆碱酯酶活性,导致中枢和外周胆碱能神经系统严重功能障碍。氯磷酸二乙酯(DCP)是神经毒剂沙林的模拟物,本文以二氰基异佛尔酮骨架为基础发展了一种比率型荧光探针用于检测DCP。该探针本身在728 nm的近红外区域发射,与DCP反应后在554 nm处出现新的发射峰,具有较大的发射位移(Δλem = 174 nm),并且伴随着明显的溶液颜色改变,能在6秒内快速识别DCP。该论文第一作者为2020级硕士研究生余雪霜。
文章链接:https://doi.org/10.1039/D3OB00505D
4. 丙二醛(MDA)被认为是氧化应激的典型标志物。它的高反应性使其能够与生物体内的蛋白质和核酸发生反应,从而导致其显著的生理毒性。体内丙二醛含量的变化通常与心脏病、尿毒症、糖尿病、癌症、心血管疾病有关,检测生物体内丙二醛含量对研究疾病的病理过程具有重要意义。本文基于荧光素的开环反应,设计、合成了一种结构简单的荧光探针用于快速检测丙二醛,并成功应用于活细胞和细菌中MDA的成像。该论文第一作者为2021级硕士研究生彭敏。
文章链接:https://doi.org/10.1039/d3ob00587a